کیوان صمیمی یک بار پس از انتخابات ریاست جمهوری سال ۱۳۸۸ بازداشت و به ۶ سال حبس محکوم شد و پس از اتمام دوره محکومیتش در سال ۱۳۹۴ از زندان اوین آزاد شد. 

بار دوم در «روز جهانی کارگر» در اردیبهشت ماه ۱۳۹۸ این روزنامه نگار مجدداً دستگیر اما کمی بعد با تودیع وثیقه از زندان آزاد شد. شعبه 26 دادگاه انقلاب، صمیمی را در یک دادگاه غیابی به ۵ سال حبس محکوم کرد. این حکم در دادگاه تجدید نظر به 3 سال کاهش یافت.

 بازداشت ۱۳۸۸

این روزنامه‌نگار ۲۳ خرداد ماه ۱۳۸۸، درست یک روز بعد از انتخابات دهمین دوره ریاست جمهوری در ایران توسط نیروهای امنیتی در منزلش بازداشت شد. صمیمی بیش از ۱۲۰ روز در زندان انفرادی به سر برد و سپس به بند ۳۵۰ زندان اوین منتقل شد. 

روز سیزدهم بهمن ماه ۱۳۸۸ «شعبه ۲۶ دادگاه انقلاب استان تهران» این روزنامه نگار را به شش سال حبس و محرومیت همیشگی از فعالیت سیاسی محکوم کرد. 

اتهامات وی «تبلیغ علیه نظام»، «اجتماع و تبانی برای برهم زدن امنیت ملی» بود. «شرکت در تظاهرات» و صدور بیانیه علیه سلامت انتخابات» از جمله مصادیق اتهامات او بود.

اعتراض صمیمی به حکم دادگاه بدوی باعث شد تا پرونده برای دادگاه تجدید نظر ارسال شود. «شعبه 54 دادگاه تجدیدنظر استان تهران» حکم شش سال حبس این روزنامه نگار را تایید و میزان محرومیت از فعالیت سیاسی او را به ۱۵ سال کاهش داد.

این روزنامه‌نگار وقتی در زندان بود طی نامه‌ای از وضعیت نامناسب بند ۳۵۰ زندان اوین شکایت کرده بود که به همین دلیل برای تنبیه در تاریخ هشتم آذر ۱۳۸۹ به زندان رجایی شهر کرج که از نظر بهداشتی در وضعیت بدتری بود منتقل شد. او در آن زمان ۶۵ ساله بود.

او در طول مدت زندانش چندین نامه به مسئولان کشوری نوشت و آن‌ها را نسبت به برخی انحرافات و گژروی‌ها هشدار داد که از جمله می‌توان به نامه سرگشاده‌اش به آیت الله خامنه‌ای و نامه‌اش به حسن روحانی در آستانه  ریاست جمهوری او اشاره کرد. 

این روزنامه نگار که از بیماری قلبی، معده و زانو رنج می‌برد، در اردیبهشت و آبان ماه ۱۳۹۲ در بیمارستان شریعتی تهران بستری و دوباره به زندان رجایی شهر منتقل شد.

سرانجام روز ۲۶ اردیبهشت ماه ۱۳۹۴ پس پایان دوره محکومیت شش ساله، این روزنامه‌نگار از زندان رجایی شهر آزاد شد.

بازداشت ۱۳۹۸

روز ۱۱ اردیبهشت ماه ۱۳۹۸ در  روز جهانی کارگر، تعدادی از فعالان مدنی، سیاسی و روزنامه‌نگارانی که مقابل ساختمان مجلس شورای اسلامی تجمع کردند، بازداشت شدند. کیوان صمیمی سردبیر مجله «ایران فردا» نیز از جمله  بازداشتی‌های اردیبهشت ماه بود.

کیوان صمیمی، ۲۷ خرداد ماه ۱۳۹۸ در حالی که در این مدت در بند ۲۰۹ زندان اوین، متعلق به وزارت اطلاعات حبس بود، با تودیع قرار وثیقه به طور موقت از زندان اوین آزاد شد.

اتهامات منتسب به صمیمی که آن را در کانال تلگرامی‌اش منتشر کرده است عبارتند از «اجتماع و تبانی به قصد اقدام علیه امنیت کشور»، «اخلال در نظم و آسایش عمومی»، «فعالیت تبلیغی علیه نظام»، «توهین به رهبری» و «توهین به امام خمینی» ذکر شده بود.

با این حال دادگاه او بدون حضور او و وکیلش در تاریخ ۱۴ اسفند ۱۳۹۸ در شعبه ۲۶ دادگاه انقلاب تهران به ریاست قاضی ایمان افشاری برگزار شد. 

این روزنامه‌نگار در تاریخ اول اردیبهشت ماه ۱۳۹۹ طی یادداشتی در کانال تلگرامی خود از حکم پنج سال زندانش از سوی شعبه ۲۶ دادگاه انقلاب خبر داد. 

کیوان صمیمی در این یادداشت درباره اتهاماتی که منجر به چنین حکمی شده، نوشت: «تشکیل حزب غیرقانونی آزادی مردم ایران (البته در ۲۲ سال پیش!)، سردبیری نشریه گروهک ایران فردا (البته وزارت اطلاعات، ارشاد اسلامی، قوه قضاییه، …. مجوز ماهنامه‌ی ایران فردا را صادر کرده‌اند!)، بارگذاری مطالبی همسو با شیطان بزرگ در فضای مجازی، سخنرانی و تحریک مخاطبین، حمایت از زندانیان سیاسی و فعالیت در تجمع غیرقانونی روز کارگر.»

در این دادگاه آقای صمیمی از بابت اتهام اجتماع و تبانی به 5 سال و از بابت اتهام فعالیت تبلیغی علیه نظام به یک سال حبس محکوم شده بود. با توجه به صدور غیابی رای دادگاه، این روزنامه نگار به نحوه دادرسی اعتراض کرد و روز 29 اردیبهشت دادگاه مجدد برای ایشان برگزار شد.

روز ۲۵ خرداد ۱۳۹۹ آقای صمیمی از محکومیت سه ساله خود به اتهام «اجتماع و تبانی به قصد اقدام علیه امنیت کشور» خبر داد و در کانال تلگرامی خود عنوان کرده بود که رای صادره را به دادگاه تجدید نظر خواهد برد.

این حکم را شعبه ۲۶ دادگاه انقلاب به ریاست قاضی «ایمان افشاری» صادر کرده بود.

روز هفتم مرداد ماه ۱۳۹۹ شعبه 36 دادگاه تجدیدنظر استان تهران به ریاست قاضی احمد زرگر رای دادگاه بدوی را عیناً تایید کرد.

در پی انتشار این خبر «انجمن دفاع از آزادی مطبوعات» در بیانیه‌ای که روز ۱۰ مرداد ماه ۱۳۹۹ منتشر کرد، این حکم را ناعادلانه خواند و تاکید کرد حکم آقای صمیمی در روندی غیرحقوقی و ناموجه صادر شده است.

براساس احضاریه صادر شده در تاریخ ۲۹ مرداد ۱۳۹۹ که روز پنج‌شنبه ۳۰ مرداد در «سامانه ثنا» به این روزنامه‌نگار ابلاغ شد، وی می‌بایست ظرف 5 روز خود را به شعبه یک واحد اجرای احکام دادسرای اوین(شهید مقدس) معرفی می‌کرد.

صمیمی با اعلام این خبر در کانال تلگرامی شخصی‌ خود نوشته بود: «دوشنبه(۳ شهریور ۱۳۹۹) باید بروم به زندان. نیروهای امنیتی که می‌خواهند سکان پرونده‌ قضایی‌ام کماکان در دست آن‌ها باشد، گمان می‌کنند با زندانی‌کردن یک ملی‌مذهبی قدیمی که به‌طور علنی از جنبش اجتماعی مطالبه‌محور دفاع می‌کند، می‌توانند با ایجاد مثلاً رعب، ضربه‌ای به اعتراضات مسالمت‌آمیز تهیدستان وارد کنند.»

در تاریخ  ۱۷آذر۱۳۹۹، «مصطفی نیلی»، وکیل آقای صمیمی در صفحه توییتر خود از بازداشت و انتقال این روزنامه نگار پس از احضار به بخش «اجرای احکام» به زندان خبر داد.

براین اساس دوره محکومیت سه ساله این روزنامه‌نگار اجرایی شده است.

آغاز تبعید

کیوان صمیمی در تاریخ ۲۹ دی ۱۴۰۰ و به دلیل «تنبیه بابت اعتراض به مرگ بکتاش آبتین» به زندان مرکزی کرج تبعید شده است.
یکی از اقوام «کیوان صمیمی بهبهانی» با اعلام این خبر به «خبرنگاری جرم نیست» گفت: «ما نگران جان او هستیم، چون در صورتی که مانند بسیاری از زندانیان دیگر به ویروس کرونا مبتلا شود، با توجه به سن و بیماری‌های زمینه‌ای که دارد، وضعیتش بسیار خطرناک خواهد شد. قوه قضاییه و وزارت اطلاعات مسئول مستقیم جان کیوان صمیمی هستند؛ اما به جای این که برای محافظت از جانش او را آزاد کنند، به عنوان تنبیه او را به زندان رجایی‌شهر کرج انتقال داده‌اند. می‌دانیم که در رجایی‌شهر قانون تفکیک جرایم رعایت نمی‌شود و وضعیت به مراتب بدتر از زندان اوین است. این کار ماموران امنیتی درست نیست. نمی‌دانم آن‌ها انتقام چه چیزی را می‌خواهند از این پیرمرد بگیرند.»
این منبع مطلع، همچنین روز ۳بهمن۱۴۰۰ در گفت‌وگو با «خبرنگاری جرم نیست» تاکید کرد: «با توجه به سن و وضعیت سلامتی ایشان که بحرانی است، احساس می‌شود برخی از کارشناسان و بازجوهای اطلاعاتی به دنبال اعدام تدریجی او هستند. مانند آنچه در روسیه با برخی مخالفین می‌کنند تا به جای پذیرش هزینه‌های کشتن فرد، با تحمیل شرایط دشوار در کنار بیماری‌های طبیعی، عمر فرد را کاهش دهند. گاهی هر یک سال در زندان برای این سن و سال، سه سال بیشتر فرد را پیر می‌کند.»
پس از این انتقال، کیوان صمیمی در کانال تلگرامی خود که توسط نزدیکانش اداره می‌شود، از «آدم‌دزدی» و دروغ مسئولان زندان اوین برای انتقال به زندان کرج خبر داد. کیوان صمیمی نوشت: «چهارشنبه ۲۹ دی ساعت ۱۱ صبح صدایم کردند و گفتند بهداری با شما کار دارد؛ اما از درب بند ۴ که بیرون آمدم یکی از معاونین زندان را دیدم. ابتدا گفت‌وگویی در مورد مسائل جاری زندان را شروع کرد و نهایتا گفت، از بیرون دستور دادند که شما منتقل شوید به ندامتگاه مرکزی کرج. من گفتم باید حکم قضایی آن را ببینم و تشریفات و مسیر قانونی آن طی شود و برگردم داخل بند و لباسم را بپوشم و اثاثیه‌ام را جمع کنم و به این صورت با زیرپوش و دمپایی و بدون داروهای قلبی، کلیه، قند و اعصاب و بدون کارت بانکی و تلفن هیچ‌جا نمی‌روم و مقاومت حق طبیعی‌ام است.»
کیوان صمیمی ادامه داد: «گفتم من نمی‌روم، مگر این که دست و پایم را ببندید و بیندازیدم داخل ماشین. کمی بعد فردی لباس شخصی نزدیک من آمد که نمیشناختمش ولی او مرا به اسم صدا کرد و کنار من ایستاد و بالاخره در ادامه‌ی صحبت‌های‌مان، معاون رئیس زندان زنگ زد و گفت کیوان صمیمی می‌خواهد مثل دفعه‌ پیش گفتگوی حضوری با شما داشته باشد. همراه با یکی از افسران زندان و یک سرباز که آنجا بودند، سوار ماشین شدیم و توی راه دوباره معاون [ظاهراً] تلفنی به رئیس زندان اطلاع داد که ما داریم پیش شما می‌آییم. ماشین اما به جای رفتن به دفتر رئیس زندان از اوین بیرون رفت و به رغم اعتراض من، آن‌ها با اجبار نقشه‌ آدم دزدی خود از اوین به زندان مرکزی کرج تحت اوامر نیروهای امنیتی را عملی کردند. در این مقطع بود که معاون نگاه معناداری به من کرد و گفت: عمو کیوان حلالم کن و بعد پیاده شد، به سمت اوین برگشت و این‌چنین بود پایان پروژه‌ی فریب و فشار.»
کیوان صمیمی، ۱۰ روز قبل از تبعید به زندان مرکزی کرج، در واکنش به کشته شدن «بکتاش آبتین» نوشته بود: «هرچه فریاد داریم، بر سر آمران امنیتی بزنیم که ظلم کردند به ما و جنایت کردند علیه بکتاش آبتین. فرد میان‌سالی که بیماری زمینه‌ای دارد و یک‌بار هم به کرونا مبتلا شده اما باز هم برگردانی‌اش به زندان. این ظلم و تصمیم خطرناک و غیرقانونی، شبه‌عمد است و یا حتی عمد؟»
بکتاش آبتین، شاعر، نویسنده و فیلم‌ساز زندانی بود که روز ۱۸دی۱۴۰۰، به علت ابتلا به ویروس کرونا در زندان اوین و «عدم انتقال به‌موقع به بیمارستان» درگذشت. خانواده، دوستان و بسیاری از حقوق‌دانان و فعالان حقوق بشر، عدم انتقال فوری بکتاش آبتین به بیمارستان را «تعمدی» و «به قصد کشتن» این هنرمند تعبیر کرده‌اند.